Università Roma Tre

Ibridazione del carbonio. I gruppi funzionali: struttura, nomenclatura (IUPAC e d’uso) e proprietà chimico-fisiche di alcani, cicloalcani, alcheni, alchini, areni, alogenuri, alcooli, tioli, eteri, solfuri, ammine, aldeidi, ketoni, immine, fenoli, acidi carbossilici, esteri, lattoni, ammidi, immidi e nitrili.
Stereochimica: isomeria e stereoisomerie. Effetti induttivi e di Risonanza.
I principali meccanismi di reazione: addizione elettrofila ad alcheni dieni e alchini. Polimerizzazioni. Sostituzione elettrofila aromatica su benzene ed eteroatomi presenti nelle molecole biologiche. Addizione ai carbonili e sostituzione nucleofila agli acili. Enolati e loro condensazioni. Molecole bi- e polifunzionali: idrossiacidi, sistemi enonici, chetoacidi. Proprietà chimico-fisiche degli amminoacidi (strutture e punto isoelettrico). Carboidrati (classificazione, strutture emiacetaliche, glucosidi, polisaccaridi).
Sostituzione nucleofila (SN1, SN2) ed eliminazione (E1 ed E 2) al carbonio sp3. Sintesi acetacetica e malonica. Reazioni redox sui composti organici. Reazioni radicaliche degli idrocarburi (combustione e ossidazione radicalica) usando reazione modello (alogenazione).

H. Brown, B.L. Iverson, E.V. Anslyn, C.S. Foote Chimica Organica Ed. Edises
J. Mc Murry Chimica Organica Ed. Piccin
le slide del corso in pdf saranno messe a disposizione degli studenti

Parte 1: teoria strutturale. isomeria e stereoisomerie. risonanza ed effetti elettronici. i gruppi funzionali: struttura, nomenclatura (IUPAC e d’uso) e proprietà chimico-fisiche di alcani, cicloalcani, alcheni, alchini, areni, alogenuri, alcooli, tioli, eteri, solfuri, ammine, aldeidi, chetoni, acetali, immine, fenoli, acidi carbossilici, esteri, lattoni, ammidi, immidi e nitrili. composti omo- e etero-aromatici. i principali meccanismi di reazione: sostituzione ed addizione radicalica; addizione elettrofila; polimerizzazione; sostituzione nucleofila (SN1, SN2) ed eliminazione (E1 ed E2) al carbonio sp3; sostituzione elettrofila aromatica; addizione e sostituzione nucleofila al carbonio carbonilico. sintesi e reattività dei vari gruppi funzionali alla luce dei meccanismi di reazione. enolati e loro condensazioni inter-, intra-molecolare e incrociata. molecole bi- e polifunzionali: sintesi acetacetica e malonica; idrossiacidi, sistemi enonici.

Parte 2: introduzione al laboratorio di chimica organica. tecniche di purificazione e di separazione: cristallizzazione, estrazione, distillazione e cromatografia (di adsorbimento, ripartizione, scambio ionico, affinita’); cenni di TLC e gas-cromatografia. esperienze pratiche in laboratorio: polarimetria, isomerizzazione acido maleico/acido fumarico, separazioni per estrazione, sostituzione nucleofila, cromatografia TLC e su colonna, esterificazione.

T.W. Graham Solomons; Craig B. Fryhle in “Organic Chemistry”, 10th Edition, Wiley.
John McMurry in “Chimica Organica”, Piccin-Nuova Libreria
Bruno Botta in “Chimica Organica” Edi-ermes


Saranno fornite dispense delle lezioni e riferimenti bibliografici.