Università Roma Tre

1. Elementi di sicurezza nel laboratorio chimico.
2. Illustrazione dei contenuti della FU e di alcune monografie.
3. Analisi molecolare: a. Punto di fusione: aspetti teorici e pratici, effetto delle impurezze, esecuzione della determinazione. b. Punto di ebollizione e sua determinazione. c. Cenni di rifrattometria, polarimetria e densità assoluta e relativa e applicazione all’analisi di composti di interesse farmaceutico.
4. Analisi Strutturale: a. Esami preliminari: valutazione della solubilità, fattori che la influenzano, caratteristiche dei solventi, effetto del pH. Solubilità delle sostanze in soluzioni di acidi e basi. b. Esame organolettico. c. Comportamento alla calcinazione. d. Analisi qualitativa degli elementi, Saggio di Lassaigne ricerca di N, S, ricerca di alogenuri. e. Saggi di riconoscimento di carattere generale per la ricerca dell’anello aromatico e delle insaturazioni. f. Proprietà fisiche, solubilità e saggi di riconoscimento dei gruppi funzionali più comuni: acidi carbossilici, esteri, ammidi, ammine, amminoacidi, alcoli, fenoli.
5. Metodi di separazione e purificazione: a. Tecniche di separazione delle miscele omogenee: 1) Estrazione con solvente e metodi di estrazione; 2) Cristallizzazione; 3) Distillazione; 4) Cromatografia: introduzione, classificazione dei metodi cromatografici, fasi stazionarie solide, liquide e chimicamente legate più frequentemente utilizzate; meccanismi di smistamento cromatografico (ripartizione, adsorbimento, scambio ionico, esclusione sterica, cromatografia di affinità). b. Tecniche di separazione delle miscele eterogenee: 1) Sublimazione; 2) Filtrazione; 3) Centrifugazione.
6. Tecniche separative cromatografiche: a. Cromatografia piana su carta (PC) e su strato sottile (TLC). b. Cromatografia su colonna (CC). c. Cromatografia liquida ad alta prestazione (HPLC): componenti e derivatizzazione in analisi HPLC; d. Gas cromatografia (GC): descrizione del processo cromatografico e componenti del sistema; derivatizzazione in analisi GC. e. Separazione cromatografica enantioselettiva.
7. Tecniche ifenate: Cromatografia liquida ad alta prestazione e rivelatore UV-Vis a fotodiodi (HPLC-DAD); Cromatografia liquida ad alta prestazione e spettrometria di massa (HPLC-MS); Gas cromatografia e spettrometria di massa (GC-MS).
8. Tecniche strumentali di caratterizzazione e analisi: a. Spettrometria di massa: introduzione, strumentazione; metodi di ionizzazione; analizzatori; interpretazione degli spettri di massa, riconoscimento del picco dello ione molecolare, regola dell’azoto, abbondanza isotopica; applicazioni in analisi farmaceutica: esempi. b. Analisi spettroscopica – Spettroscopia d’assorbimento IR: generalità, modello meccanico e quanto-meccanico di una molecola biatomica; moti vibrazionali di molecole pluriatomiche; numero di bande IR teoriche e reali; fattori che l’influenzano la frequenza di risonanza IR; spettrofotometri IR a dispersione e ad interferenza; interferometro di Michelson; preparazione del campione; interpretazione di spettri IR; intensità e forma di una banda; bande caratteristiche dei principali gruppi funzionali; lettura di alcuni spettri IR. c. Analisi spettroscopica – Spettroscopia NMR: introduzione, cenni di strumentazione; solventi per NMR e preparazione del campione; spettri 1H NMR: previsione del numero di segnali in uno spettro; chemical shift e fattori che lo influenzano, uso del TMS come riferimento, scelta delle unità di misura; intensità del segnale, integrale del picco ed esempi di calcolo del n° di idrogeni; accoppiamento spin-spin: sistemi di spin con 2 set di nuclei non equivalenti; spettri di I ordine e di ordine superiore; analisi di multipletti; sistemi alifatici, vinilici e aromatici; scambio con deuterio. 13C NMR: cenni. c. Esercizi in aula di spettroscopia IR ed NMR con coinvolgimento degli studenti.
Esercitazioni di laboratorio riguardo argomenti trattati a lezione.

- Caliendo, G. Manuale di Analisi Qualitativa, Ed. EdiSES: Per le tecniche di separazione e purificazione, per l’analisi molecolare e strutturale
- Cavrini, V.; Andrisano, V. Principi di Analisi Farmaceutica, Ed. Esculapio: Per le tecniche separative cromatografiche e le tecniche ifenate
- Silverstein, R. M.; Webster, F. X.; Kiemle, D. J.; Bryce, D. L. Identificazione Spettrometrica di Composti Organici, Ed. Ambrosiana: Per la spettrometria di massa, per la spettroscopia IR e NMR
- Chiappe, C.; D’Andrea, F. Tecniche Spettroscopiche e Identificazione di Composti Organici, Ed. ETS: Per la spettrometria di massa, per la spettroscopia IR e NMR
- Carrieri, A. Manuale di Analisi Quantitativa dei Medicinali, Ed. EdiSES: Per le tecniche separative cromatografiche e l’identificazione spettrometrica di composti organici