Università Roma Tre

Ibridazione del carbonio. I gruppi funzionali: struttura, nomenclatura (IUPAC e d’uso) e proprietà chimico-fisiche di alcani, cicloalcani, alcheni, alchini, areni, alogenuri, alcooli, tioli, eteri, solfuri, ammine, aldeidi, ketoni, immine, fenoli, acidi carbossilici, esteri, lattoni, ammidi, immidi e nitrili.
Stereochimica: Isomeria e stereoisomerie. Effetti induttivi e di Risonanza.
I principali meccanismi di reazione: Addizione elettrofila ad alcheni dienei e alchini. Polimerizzazioni. Sostituzione elettrofila aromatica su benzene ed eteroatomi presenti nelle molecole biologiche. Addizione ai carbonili e sostituzione nucleofila agli acili. Enolati e loro condensazioni. Molecole bi- e polifunzionali: idrossiacidi, sistemi enonici, chetoacidi. Proprietà chimico-fisiche degli amminoacidi (strutture e punto isoelettrico). Carboidrati (classificazione, strutture emiacetaliche, glucosidi, polisaccaridi).
Sostituzione nucleofila (SN1, SN2) ed eliminazione (E1 ed E 2) al carbonio sp3. Sintesi acetacetica e malonica. Reazioni redox sui composti organici. Reazioni radicaliche degli idrocarburi (combustione e ossidazione radicalica) usando reazione modello (alogenazione).

H. Brown, B.L. Iverson, E.V. Anslyn, C.S. Foote Chimica Organica Ed. Edises
J. Mc Murry Chimica Organica Ed. Piccin
appunti in pdf sono a disposizione degli studenti su Moodle

Parte 1: teoria strutturale. isomeria e stereoisomerie. risonanza ed effetti elettronici. i gruppi funzionali: struttura, nomenclatura (IUPAC e d’uso) e proprietà chimico-fisiche di alcani, cicloalcani, alcheni, alchini, areni, alogenuri, alcooli, tioli, eteri, solfuri, ammine, aldeidi, chetoni, acetali, immine, fenoli, acidi carbossilici, esteri, lattoni, ammidi, immidi e nitrili. composti omo- e etero-aromatici. i principali meccanismi di reazione: sostituzione ed addizione radicalica; addizione elettrofila; polimerizzazione; sostituzione nucleofila (SN1, SN2) ed eliminazione (E1 ed E2) al carbonio sp3; sostituzione elettrofila aromatica; addizione e sostituzione nucleofila al carbonio carbonilico. sintesi e reattività dei vari gruppi funzionali alla luce dei meccanismi di reazione. enolati e loro condensazioni inter-, intra-molecolare e incrociata. molecole bi- e polifunzionali: sintesi acetacetica e malonica; idrossiacidi, sistemi enonici.

Parte 2: introduzione al laboratorio di chimica organica. tecniche di purificazione e di separazione: cristallizzazione, estrazione, distillazione e cromatografia (di adsorbimento, ripartizione, scambio ionico, affinita’); cenni di TLC e gas-cromatografia. esperienze pratiche in laboratorio: polarimetria, isomerizzazione acido maleico/acido fumarico, separazioni per estrazione, sostituzione nucleofila, cromatografia TLC e su colonna, esterificazione.

T.W. Graham Solomons; Craig B. Fryhle in “Organic Chemistry”, 10th Edition, Wiley.
John McMurry in “Chimica Organica”, Piccin-Nuova Libreria
Bruno Botta in “Chimica Organica” Edi-ermes


Saranno fornite dispense delle lezioni e riferimenti bibliografici.