Università Roma Tre

Parte 1: teoria strutturale. isomeria e stereoisomerie. risonanza ed effetti elettronici. i gruppi funzionali: struttura, nomenclatura (IUPAC e d’uso) e proprietà chimico-fisiche di alcani, cicloalcani, alcheni, alchini, areni, alogenuri, alcooli, tioli, eteri, solfuri, ammine, aldeidi, chetoni, acetali, immine, fenoli, acidi carbossilici, esteri, lattoni, ammidi, immidi e nitrili. composti omo- e etero-aromatici. i principali meccanismi di reazione: sostituzione ed addizione radicalica; addizione elettrofila; polimerizzazione; sostituzione nucleofila (SN1, SN2) ed eliminazione (E1 ed E2) al carbonio sp3; sostituzione elettrofila aromatica; addizione e sostituzione nucleofila al carbonio carbonilico. sintesi e reattività dei vari gruppi funzionali alla luce dei meccanismi di reazione. enolati e loro condensazioni inter-, intra-molecolare e incrociata. molecole bi- e polifunzionali: sintesi acetacetica e malonica; idrossiacidi, sistemi enonici.

Parte 2: introduzione al laboratorio di chimica organica. tecniche di purificazione e di separazione: cristallizzazione, estrazione, distillazione e cromatografia (di adsorbimento, ripartizione, scambio ionico, affinita’); cenni di TLC e gas-cromatografia. esperienze pratiche in laboratorio: polarimetria, isomerizzazione acido maleico/acido fumarico, separazioni per estrazione, sostituzione nucleofila, cromatografia TLC e su colonna, esterificazione.

T.W. Graham Solomons; Craig B. Fryhle in “Organic Chemistry”, 10th Edition, Wiley.
John McMurry in “Chimica Organica”, Piccin-Nuova Libreria
Bruno Botta in “Chimica Organica” Edi-ermes

Saranno fornite dispense delle lezioni e riferimenti bibliografici.

La professoressa riceve il martedì dalle 17.00 alle 19.00 previo appuntamento via e-mail: tecla.gasperi@uniroma3.it

Parte 1: TEORIA STRUTTURALE. ISOMERIA E STEREOISOMERIE. RISONANZA ED EFFETTI ELETTRONICI. I GRUPPI FUNZIONALI: STRUTTURA, NOMENCLATURA (IUPAC E D’USO) E PROPRIETÀ CHIMICO-FISICHE DI ALCANI, CICLOALCANI, ALCHENI, ALCHINI, ARENI, ALOGENURI, ALCOOLI, TIOLI, ETERI, SOLFURI, AMMINE, ALDEIDI, CHETONI, ACETALI, IMMINE, FENOLI, ACIDI CARBOSSILICI, ESTERI, LATTONI, AMMIDI, IMMIDI E NITRILI. COMPOSTI OMO- E ETERO-AROMATICI. I PRINCIPALI MECCANISMI DI REAZIONE: SOSTITUZIONE ED ADDIZIONE RADICALICA; ADDIZIONE ELETTROFILA; POLIMERIZZAZIONE; SOSTITUZIONE NUCLEOFILA (SN1, SN2) ED ELIMINAZIONE (E1 ED E2) AL CARBONIO SP3; SOSTITUZIONE ELETTROFILA AROMATICA; ADDIZIONE E SOSTITUZIONE NUCLEOFILA AL CARBONIO CARBONILICO. SINTESI E REATTIVITÀ DEI VARI GRUPPI FUNZIONALI ALLA LUCE DEI MECCANISMI DI REAZIONE. ENOLATI E LORO CONDENSAZIONI INTER-, INTRA-MOLECOLARE E INCROCIATA. MOLECOLE BI- E POLIFUNZIONALI: SINTESI ACETACETICA E MALONICA; IDROSSIACIDI, SISTEMI ENONICI.

Parte 2: INTRODUZIONE AL LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA. TECNICHE DI PURIFICAZIONE E DI SEPARAZIONE: CRISTALLIZZAZIONE, ESTRAZIONE, DISTILLAZIONE E CROMATOGRAFIA (DI ADSORBIMENTO, RIPARTIZIONE, SCAMBIO IONICO, AFFINITA’); CENNI DI HPLC E GAS-CROMATOGRAFIA. ESPERIENZE PRATICHE IN LABORATORIO: POLARIMETRIA, ISOMERIZZAZIONE ACIDO MALEICO/ACIDO FUMARICO, SEPARAZIONI PER ESTRAZIONE, SOSTITUZIONE NUCLEOFILA, CROMATOGRAFIA TLC E SU COLONNA, ESTERIFICAZIONE.

SEYHAN EGE "CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE", TERZA EDIZIONE ITALIANA, IDELSON-GNOCCHI, NAPOLI. TUTTO IL MATERIALE DIDATTICO AGGIUNTIVO E’ SCARICABILE (PREVIA PASSWORD) DAL SITO WEB: HTTP://HOST.UNIROMA3.IT/CENTRI/CISDIC/INDEX.HTM
TUTTO IL MATERIALE DIDATTICO UTILIZZATO PER LE ESERCITAZIONI DI LABORATORIO (SLIDES DELLE LEZIONI, PROTOCOLLI DELLE ESERCITAZIONI, QUESTIONARI) E’ SCARICABILE DAL SITO WEB HTTP://HOST.UNIROMA3.IT/CENTRI/CISDIC/INDEX.HTM (PREVIA PASSWORD COMUNICATA A LEZIONE).

Parte 1: TEORIA STRUTTURALE. ISOMERIA E STEREOISOMERIE. RISONANZA ED EFFETTI ELETTRONICI. I GRUPPI FUNZIONALI: STRUTTURA, NOMENCLATURA (IUPAC E D’USO) E PROPRIETÀ CHIMICO-FISICHE DI ALCANI, CICLOALCANI, ALCHENI, ALCHINI, ARENI, ALOGENURI, ALCOOLI, TIOLI, ETERI, SOLFURI, AMMINE, ALDEIDI, CHETONI, ACETALI, IMMINE, FENOLI, ACIDI CARBOSSILICI, ESTERI, LATTONI, AMMIDI, IMMIDI E NITRILI. COMPOSTI OMO- E ETERO-AROMATICI. I PRINCIPALI MECCANISMI DI REAZIONE: SOSTITUZIONE ED ADDIZIONE RADICALICA; ADDIZIONE ELETTROFILA; POLIMERIZZAZIONE; SOSTITUZIONE NUCLEOFILA (SN1, SN2) ED ELIMINAZIONE (E1 ED E2) AL CARBONIO SP3; SOSTITUZIONE ELETTROFILA AROMATICA; ADDIZIONE E SOSTITUZIONE NUCLEOFILA AL CARBONIO CARBONILICO. SINTESI E REATTIVITÀ DEI VARI GRUPPI FUNZIONALI ALLA LUCE DEI MECCANISMI DI REAZIONE. ENOLATI E LORO CONDENSAZIONI INTER-, INTRA-MOLECOLARE E INCROCIATA. MOLECOLE BI- E POLIFUNZIONALI: SINTESI ACETACETICA E MALONICA; IDROSSIACIDI, SISTEMI ENONICI.

Parte 2:INTRODUZIONE AL LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA. TECNICHE DI PURIFICAZIONE E DI SEPARAZIONE: CRISTALLIZZAZIONE, ESTRAZIONE, DISTILLAZIONE E CROMATOGRAFIA (DI ADSORBIMENTO, RIPARTIZIONE, SCAMBIO IONICO, AFFINITA’); CENNI DI HPLC E GAS-CROMATOGRAFIA. ESPERIENZE PRATICHE IN LABORATORIO: POLARIMETRIA, ISOMERIZZAZIONE ACIDO MALEICO/ACIDO FUMARICO, SEPARAZIONI PER ESTRAZIONE, SOSTITUZIONE NUCLEOFILA, CROMATOGRAFIA TLC E SU COLONNA, ESTERIFICAZIONE.

SEYHAN EGE "CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE", TERZA EDIZIONE ITALIANA, IDELSON-GNOCCHI, NAPOLI. TUTTO IL MATERIALE DIDATTICO AGGIUNTIVO E’ SCARICABILE (PREVIA PASSWORD) DAL SITO WEB: HTTP://HOST.UNIROMA3.IT/CENTRI/CISDIC/INDEX.HTM
TUTTO IL MATERIALE DIDATTICO UTILIZZATO PER LE ESERCITAZIONI DI LABORATORIO (SLIDES DELLE LEZIONI, PROTOCOLLI DELLE ESERCITAZIONI, QUESTIONARI) E’ SCARICABILE DAL SITO WEB HTTP://HOST.UNIROMA3.IT/CENTRI/CISDIC/INDEX.HTM (PREVIA PASSWORD COMUNICATA A LEZIONE).