Università Roma Tre

PARTE TEORICA
INTRODUZIONE ALLA CHIMICA BIO-ORGANICA (BREVISSIMA PANORAMICA DEI GRUPPI FUNZIONALI PIÙ COMUNI IN CHIMICA BIOLOGICA E LORO CARATTERISTICHE PRINCIPALI).
MECCANISMI DELLA CHIMICA ORGANICA APPLICATI ALLE REAZIONI DEI SISTEMI BIOLOGICI:
• REAZIONI DI ADDIZIONE ELETTROFILA:
 EPOSSIDAZIONE REGIOSELETTIVA DEGLI ALCHENI; LA SQUALENE EPOSSIDASI NELLA TRASFORMAZIONE DELLO SQUALENE IN LANOSTEROLO.
• REAZIONI DI SOSTITUZIONE NUCLEOFILA
 LE ALCHILAZIONI MEDIANTE SOSTITUZIONE NUCLEOFILA BIMOLECOLARE (SN2) E IL RUOLO DELLA S-ADENOSIL METIONINA (SAM) NELLE METILTRANSFERASI;
 LA CHIMICA DEI CARBOCATIONI NELLE SOSTITUZIONI NUCLEOFILE MONOMOLECOLARI (SN1) E IL MECCANISMO DELLA IPP ISOMERASI.
• REAZIONI DI ELIMINAZIONE:
 LE REAZIONI DI Β-ELIMINAZIONE E L’AZIONE DELL’ENOLASI PER LA FORMAZIONE DEL FOSFOENOLPIRUVATO (PEP).
• REAZIONI DI ADDIZIONE NUCLEOFILA AL CARBONILE
 FORMAZIONE DI IMMINE ED ENAMMINE; IL RUOLO DELLE BASI DI SCHIFF NEL MECCANISMO DEGLI ENZIMI PLP-DIPENDENTI;
 LA CHIMICA DEGLI ACETALI E LA SACCAROSIO SINTASI;
 LE ADDIZIONI DI MICHAEL E L’AZIONE DELL’ISTIDINA AMMONIACA LIASI.
• ISOMERIZZAZIONE ED EPIMERIZZAZIONE:
 LA TAUTOMERIA CHETO-ENOLICA E IL MECCANISMO DELLE RIBULOSIO 5-FOSFATO ISOMERASI ED EPIMERASI;
 INVERSIONE E RITENZIONE DELLA CONFIGURAZIONE DI UN CENTRO STEREOGENICO E IL MECCANISMO DELLE GLICOSIDASI.
• CONDENSAZIONE CARBONILICA:
 LA CONDENSAZIONE ALDOLICA E LE ALDOLASI DI TIPO I E II;
 LA CONDENSAZIONE DI CLAISEN E L’ACETIL SINTASI NELLA SINTESI DEGLI ACIDI GRASSI.
• SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ACILICA:
 L’IDROLISI DEGLI ESTERI E IL MECCANISMO D’AZIONE DELLA LIPASI PANCREATICA UMANA;
 LE REAZIONI DI ESTERIFICAZIONE E LA SINTESI DEI TRIACILGLICEROLI AD OPERA DELL’ACIL-COA SINTETASI E DELL’ACILTRASFERASI;
 LA FORMAZIONE DEL LEGAME AMMIDICO; IL CONFRONTO TRA L’ASPARAGINA E LA GLUTAMMINA SINTETASI;
 L’IDROLISI DELLE AMMIDI E IL MECCANISMO DELLA CHIMOTRIPSINA.
• OSSIDAZIONI E RIDUZIONI:
 GLI IDRURI METALLICI E LA RIDUZIONE DEL CARBONILE CHETONICO DELL’ACETOACETIL ACP AD OPERA DELLA Β-CHETO TIESTERE RIDUTTASI;
 L’OSSIDAZONE DI BAEYER-VILLINGER E LA IDROSSIACETOFENONE MONOOSSIGENASI;
 LE OZONOLISI E IL MECCANISMO DI AZIONE DELLE DIOSSIGENASI.
• CARBOSSILAZIONE:
 LA CHIMICA DEI REATTIVI DI GRIGNARD IN PRESENZA DI CO2; IL MECCANISMO DI AZIONE DELLA PIRUVATO CARBOSSILASI E DELLA RIBULOSIO BIFOSFATO CARBOSSILASI (RUBISCO);
 LA DECARBOSSILAZIONE NELLE SINTESI MALONICA E ACETACETICA; LA PARTECIPAZIONE DELLA TIAMINA DIFOSFATO (TPP) NELL’AZIONE DELL’1-DEOSSI-D-XILULOSIO-5-FOSFATO SINTASI.
• CASI PARTICOLARI: IL COMPLESSO DELLA PIRUVATO DEIDROGENASI, IL MECCANISMO DELLA CHINURENINA E LA DEGRADAZIONE DEL TRIPTOFANO; LE ANOMALIE DELLA DEGRADAZIONE DELL’ISTIDINA.

PARTE PRATICA
IL CORSO PREVEDE INOLTRE DELLE ESERCITAZIONI DI LABORATORIO DURANTE LE QUALI SARANNO MESSE A CONFRONTO ALCUNE TRASFORMAZIONI CONDOTTE IN PRESENZA DI ENZIMI CON LE ANALOGHE REAZIONI ESEGUITE CON I CLASSICI REAGENTI CHIMICI

JOHN MCMURRY, TADHGBEGLEY IN “CHIMICA BIO-ORGANICA”, ZANICHELLI ED. SPA
T.W. GRAHAM SOLOMONS; CRAIG B. FRYHLE IN “ORGANIC CHEMISTRY”, 10TH EDITION, WILEY.
JOHN MCMURRY IN “CHIMICA ORGANICA”, PICCIN-NUOVA LIBRERIA
APPUNTI DEL DOCENTE